Methylbenzylidene Camphor

4-Methylbenzylidene Camphor ist die INCI-Bezeichnung für die im deutschen Sprachraum unter den Namen 4-Methylbenzylidencampher und Enzacamen bekannte chirale organisch-chemische Verbindung (2E)-4,7,7-Trimethyl-2-[(4-methylphenyl)methyliden]bicyclo[2.2.1]heptan-3-on.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methylbenzylidene Camphor

Formel
C₁₈H₂₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
254,373 (g/mol)

CAS-Nummer
36861-47-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
253-242-6

InChI Key
HEOCBCNFKCOKBX-KAMYIIQDSA-N

Systematischer Name
(3E)-1,7,7-Trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methyliden]bicyclo[2.2.1]heptan-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Enzacamen; 4-Methylbenzylidencampher; 4-MBC; 3-(4´-Methylbenzyliden)campher; 3-(4-Methylbenzyliden)bornan-2-on; 3-(4-Methylbenzyliden)-DL-campher

INCI-Bezeichnung
4-METHYLBENZYLIDENE CAMPHOR

Englische Bezeichnung
Enzacamene
3-(4-Methylbenzylidene)camphor; 4-Methylbenzylidene camphor; 3-(4-Methylbenzylidene)bornan-2-one; 3-(4-Methylbenzylidene)-DL-camphor
(3Z)-1,7,7-Trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one

Handelsnamen; Präparate
Eusolex 6300; Parsol 5000; Neo-Heliopan; Unival MBC 95

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methylbenzylidene Camphor:

C₁₈H₂₂O

M_r = 254,373 g/mol

(3E)-1,7,7-Trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methyliden]bicyclo[2.2.1]heptan-2-on
SMILES: CC1=CC=C(C=C1)/C=C2/C3CCC(C2=O)(C3(C)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methylbenzylidene Camphor. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Methylbenzylidene Camphor als weißes kristallines, nach Campher riechendes Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol und fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser (1,3 mg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 5,1 bei 23 °C.

Schmelzpunkt
70,4 °C

Siedepunkt
357 °C

Dichte
1,108 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,00049 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylbenzylidene Camphor - C₁₈H₂₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 84,09159 %
¹³C: 0,90092 %
¹⁴C: Spuren
84,9925 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00087 %
³H: Spuren
¹H: 8,71703 %
8,7179 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00241 %
¹⁸O: 0,01289 %
¹⁶O: 6,2743 %
6,2896 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 254,373 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,931 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 254,1670653274 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₂₂¹⁶O.

Verwendung

kosmetischer UV-Absorber

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 4-METHYLBENZYLIDENE CAMPHOR

4-Methylbenzylidencampher ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Lichtstabilisator und UV-Absorber (UV-Filter). Die Substanz absorbiert Infrarot- und UV-B-Strahlung und findet Anwendung in Sonnenschutzmitteln und ähnlichen kosmetischen Produkten (erlaubte Höchstmenge: 4,0 %). Die Wirksamkeit gegen UV-Strahlung beruht auf einer cis-trans-Isomerisierung der Benzyliden-Gruppe des Moleküls, jedoch mit einer nur geringen Quantenausbeute.

Ein weiterer UV-Blocker vom Campher-Typ ist u. a. Benzylidene camphor sulfonic acid.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31529.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): > 5000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.048.386.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6440721ChemSpider:ID 4939160UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8I3XWY40L9EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8047896NCI Thesaurus:C87222 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylbenzylidene Camphor als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.